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解答・解説

A.まず基本をしっかり理解しておきましょう。“推論”や“不確定な未来”に関してはwhenが使えません。ですから仮定法でない条件節（もし～ならば）のifと、whenは使用する場面がそもそも違うということになります。とはいうものの、Qで示された①と②の英文については、表す文の内容に微妙な違いはあるものの、両方とも成り立ってしまいます。つまり①のifを使った場合には、「彼が来る可能性は五分五分」というようなニュアンスで、「（彼は来るか来ないか分からないけれど）もし来たら」という意味になり、一方②のwhenを使うと「（彼は確実に来るので）来た時には」という“確定した未来”を表すことになります。ですからこのケースでのwhenとifの使用には、はっきりとした使い分けが必要です。もうすこし分かり易い例文で説明しましょう。
　Ex.1 If [ ×When ] it rains tomorrow, the game will be postponed.（もし明日雨が降ったら、試合は延期です）
　Ex.2 When [×if ] you are ready to order, press the bell.（もし注文が決りましたら、ベルを押してください）
Ex.1 は“推測”でしかも“不確定な未来”の条件節なので、Whenで代用はできません。逆にEx.2は、“注文というのはいずれ決めなければいけないこと “確定した未来”と考えられますのでifでは代用できません。これが今回の質問のifとwhenを使用する時の基本的な考え方です。
　しかし厄介なことに、上で述べた基本は基本として、実はif = whenのようなケースもあるので、それについて少しふれておきます。
　Ex.3 If [ When ] you heat ice, it melts.（氷は暖めると溶ける）
　Ex.4 If [ When ] the summer comes, my family all become early risers. （夏が来ると、私の家族は皆早起きになる）
上のような場合にはwhenでもifでも、どちらでも使用できます。つまり（Ex.1）は「自然のなりゆきを表す場合」で（Ex.2）が「習慣としていることを表す場合」です。こんなこともありますが、これは「付け足し」程度に覚えておくのがよいでしょう。あくまでも基本が大切です。