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解答・解説

【解答】
① if Tom doesn't have
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今回は、if not が unless に置き換えられないケースについての問題です。
「unless = if not」と覚えている方も多いと思います。しかし、すべての場合で if not を unless に置き換えられるわけではありません。
次の2つの例文を見て、A＜　＞とB＜　＞の関係を比べてみましょう。
Ex.1（if not ≠ unless のケース）
A＜I'll be surprised＞ if B＜she doesn't win＞.
「彼女が勝たなかったら驚きだ。（＝きっと彼女は勝つと思っている。）」
× I'll be surprised unless she wins.
この文では、if節は「～なら」という条件ではなく、「彼女が勝たないということなら」という内容・仮定を表しています。つまり、「彼女が勝たなかった」という出来事に対して驚く、という意味です。
一方、unless は「～でない限り（except if ～）」という例外条件を表す語なので、このような場合には置き換えることができません。
Ex.2（if not = unless のケース）
A＜I'll be back tomorrow＞ if B＜I don't miss the plane＞.
「飛行機に乗り遅れなければ、明日帰ります。」
＝ I'll be back tomorrow unless I miss the plane.
この文では、
「私は明日帰る。ただし、飛行機に乗り遅れた場合は除く。」
という意味になります。
つまり、
I'll be back tomorrow except if I miss the plane.
という考え方ができるため、この場合は if not と unless を置き換えることができます。
それでは、今回の問題を見てみましょう。
I'll be surprised (　　　) an accident. He drives too fast.
"He drives too fast."（彼は運転が荒い。）という文から、「事故を起こさない方が不思議だ」という話であることが分かります。
したがって、
if Tom doesn't have an accident
（トムが事故を起こさなかったら）
が、「私は驚く」という内容になります。
つまり、
I'll be surprised if Tom doesn't have an accident.
「トムが事故を起こさなかったら驚きだ。」
という意味です。
一方、
I'll be surprised unless Tom has an accident.
とすると、
「トムが事故を起こさない限り驚く」
という意味になってしまい、この文脈では不自然です。
このように、surprised や glad など感情を表す表現では、if節は「～ということなら」という内容・仮定を表すため、unless に置き換えることはできません。